Det mest besøgte sted i San Sebastian er utvivlsomt den gamle bydel. Det er det næstældste kvarter i byen efter Antiguo. Den ligger ved foden af bjerget Urgull, beskyttet af havet på den ene side og floden Urumea på den anden.Tapas- og pintxo-barer ligger langs de smalle gader i Donostia-San Sebastians gamle bydel, og dens hjerte er Plaza de la Constitución, en tidligere tyrefægtningsarena, hvor der afholdes trommefestivalen Tamborrada.
De fleste af bygningerne her går tilbage til midten af det 19. århundrede. Det er en rigtig labyrint af små gader, der er foret med Pintxos-barer (udtales "pinchos", det betyder "tapas" på baskisk) og butikker. Emblematiske bygningsværker som San Vicente-kirken og basilikaen Sankt Maria af Coro er også et besøg værd.