Den middelalderlige fæstning i Castiglione del Lago, bedre kendt som Rocca Del Leone, er kendetegnet ved en uregelmæssig femkant form, står på resterne af en Etruskisk Akropolis, hvoraf en strækning af Vægge forbliver synlige og består af en trekantet tower 39 m høje og fire tårne at befæste riflet vægge. To af disse, bygget i første halvdel af århundredet. XVI er cirkulære i form, da den runde struktur var mere modstandsdygtig over for angreb båret med våben. Byen Castiglione var sandsynligvis beboet allerede i Den Etruskiske æra-flere fund af denne civilisation er fundet på territoriet-og næsten helt sikkert i Den Romerske tidsalder. Det var trods alt en position, der favoriserede, man kunne sige krævet, en løsning. Ordet "Rocca del Leone", som dette arkitektoniske kompleks ofte er angivet med, attesteres ikke i noget dokument af tiden eller successivo.La Rocca di Leone, der blev betragtet som praktisk uigennemtrængelig på det tidspunkt, var en af de største militære bygninger i Europa. Besøger det blev forfatteren Nicol Mach Machiavelli (1469 – 1527) ramt af dets truende udseende, som visuelt udtrykte autoritetens styrke. Han syntes for ham et stumt sten vidne om de magtprocesser, som han senere begyndte at blotlægge og gav værdighed af videnskabelig undersøgelse til sine observationer om princippernes politiske kynisme, deres metoder og bedrag.
