Katedrála, postavená na mieste starobylého farského kostola Santa Maria, bola postavená v rokoch 1592 až 1630 podľa návrhu Ippolita Scalzu a obnovená v 1988.La Cattedrale Dell ' Assunta v Montepulciano Je skutočne renesančný klenot zasadený do krásneho námestia Piazza Grande.Jedinou zachovanou stavbou starobylého farského kostola je mohutná zvonica z travertínu a tehál. Apikálna časť označená štíhlymi zvonicami nebola nikdy dokončená. Nedokončená je aj fasáda s výbežkom, zatiaľ čo boky, ukončené krytinou z tehál a travertínu conci, sú oživené toskánskymi pilastrami vrátane okrúhlych oblúkov. Vo vnútri architektonickej osnovy čistého florentského pôvodu je strohá a elegantná kvôli ostrosti omietkových povrchov, ktoré sa striedajú so stenovými rúchami v kamenných conci. Plán je latinský kríž rozdelený na tri námorné lode silnými stĺpmi podporujúcimi okrúhle oblúky. V centrálnej lodi, v transeptoch av riedkej apside podporujú entablatúry klenbu hlavne; na priesečníku dvoch ortogonálnych telies Uhlové perá podporujú bubon (architektúru), na ktorom je kupola umiestnená. Uličky sú pokryté krížovými klenbami; na stenách, v každom rozpätí, sa otvárajú klenuté kaplnky s hlavňou. Na stĺpik vpravo je kazateľnica podporovaná iónovými stĺpmi. Obrovské priestory chrámu sú zdobené obrovským množstvom umeleckých diel. Niektoré pochádzajú zo starobylého farského kostola a iných policajných kostolov. Medzi nimi jeden z najdôležitejších patrí monumentálny triptych Nanebovzatia Panny Márie, ktorý namaľoval Taddeo Di Bartolo v roku 1401 a ktorý sa týči nad vysokým oltárom. Ďalšou pamiatkou primárneho významu je pohrebná pamiatka Bartolomea aragazzi z mramoru Carrara, ktorú vyrobil Michelozzo v rokoch 1427 až 1436. Dnes je pomník rozdelený na deväť fragmentov, z ktorých sedem je murovaných na rôznych miestach v kostole: dve sochy a vlys s putti a girlandami sa nachádzajú na vysokom oltári (datuje sa do začiatku XX. storočia), socha zosnulého sa nachádza na koncovej stene napravo, zatiaľ čo dva reliéfy zobrazujúce Madonu žehná rodine aragazzi a rozlúčke s matkou zosnulého, jeho rodinní príslušníci sú opevnení na prvých stĺpoch centrálnej lode; v múzeu Victoria a Albert v Londýne sa zachovali dvaja anjeli.
