Aquesta església data de l'any 1418; era una rica abadia construïda sobre les ruïnes d'un castell que Carlo Malatesta donà als monjos de San Paolo eremita.Al turó de Covignano es trobava un gran monestir que pertanyia a una branca diferent dels benedictins, els olivetans (els monjos blancs). Aquesta església és la supervivent, (originalment dedicada a l'Anunciata). Gràcies a la protecció de la família Malatesta va estendre en poc temps les seves possessions i drets per molts llocs del territori, adquirint també l'antic monestir de San Gregorio a Conca, amb tots els seus pertinences.L'església ha sofert importants transformacions al llarg dels segles, però encara conserva el traçat i la façana del segle XV, un bell sostre renaixentista i una capella amb excel·lents frescos de 1512, atribuïbles al pintor Girolamo Marchesi da Cotignola: el mateix 1512 al monestir contigu a l'església de Juli II va ser convidat de l'església de Juli II. Però d'un altre convidat cal esmentar: és a dir, el pintor Giorgio Vasari, que hi residí l'any 1547; i mentre un monjo "alfabetitzat" transcrivia i corregia el seu manuscrit de les "Vides dels més excel·lents arquitectes, pintors i escultors italians" (posteriorment impresa a Florència el 1550), en companyia de nombrosos ajudants, va executar pintures per a l'església abacial: que encara conserva al segle XVII l'esplèndida obra de l'artista del seu únic artista magista i de l'abside. les millors pintures del manierisme italià. Els orígens benedictins de l'església encara són clarament evidents per la presència de quatre imponents estàtues de sants olivetans que animen la nau lluminosa, modelades en estuc pel pare Tommaso da Bologna l'any 1650, i dos bells retaules pintats cap a mitjans del segle XVII pel pare Cesare Pronti, que representen el mateix monjo i sants Benedictes amb túnica blanca. Els esdeveniments napoleònics van portar a la supressió de tots els monestirs de la Romanya a finals del segle XVIII: cap dels molts monestirs benedictins de la zona de Rímini va ser reconstruït en l'època de la restauració, en part perquè els edificis monàstics ja havien estat ràpidament enderrocats o transformats radicalment, i els seus mobles venuts o destruïts.
