James Fort Castle er einn mikilvægasti sögustaður Tóbagó. Þessi fyrrum breski kastali er staðsettur í norðausturhluta eyjarinnar, nálægt bænum Plymouth, og er frá 17. öld og var byggður til að verja eyjuna fyrir árásum sjóræningja og Frakka. Kastalinn hefur víðáttumikið útsýni yfir ströndina og Karíbahafið og enn eru mörg upprunaleg hernaðarmannvirki inni, svo sem varðturna, skotfæri og hermannaherbergi. James Fort kastalinn hefur séð marga bardaga í sögu sinni, frægastur árið 1793, þegar Frakkar réðust á kastalann með stórum 400 manna her. Þrátt fyrir árásina hélt kastalinn og Bretar héldu yfirráðum yfir eyjunni. Í dag er James Fort Castle vinsæll ferðamannastaður og margir gestir koma hingað til að dást að sögulegum arkitektúr og víðáttumiklu útsýni.
