La Fortezza di Grifalco fu completamente ristrutturata nel ‘500, in epoca medicea. Siamo a quota 651m slm in un’area che domina l’intera Valdichiana sottostante e la cui occupazione si è succeduta fin dall’età etrusco-romana, dapprima come area sacra e difensiva poi come zona di solo controllo e difesa. Dai documenti sappiamo che già nel 1258 qui si trovava il primo esemplare di fortezza, di cui restano soltanto sporadiche visioni in dipinti quattro-cinquecenteschi, specie nel tondo di Luca Signorelli conservato presso il Museo dell’Accademia Etrusca e sporadici resti di muratura nel basamento della torre del maschio attuale. L’edificio rinascimentale ha base quadrilatera di forma trapezoidale e si imposta su quattro bastioni angolari di forme diverse per meglio adattarsi alle asperità del terreno Attualmente la fortezza, di proprietà comunale, è aperta al pubblico nel periodo estivo e si avvia ad essere un importante centro per l’arte contemporanea nonché uno spazio utilizzato per eventi e manifestazioni culturali.