Le Borgo correspond à la partie moderne de la ville et est situé plus à l'est sur un promontoire, tandis que la vieille ville est située plus à l'ouest sur une île calcaire. La vieille ville de Gallipoli est entourée de bastions et de murs défensifs d'environ un kilomètre et demi de long, construits pour défendre la ville contre les attaques ennemies venant de la mer. Le plan urbain de la vieille ville est caractérisé par des rues étroites et sinueuses, suivant un schéma qui remonte à la première moitié de l'an 900, lorsque la ville a été conquise par les Sarrasins. Cette partie ancienne est à son tour divisée en deux zones séparées par la rue principale, Via Antonietta De Pace. L'île sur laquelle se trouve la vieille ville était autrefois reliée au continent par une bande de terre naturelle, appelée isthme, qui était la seule voie d'accès à la ville. En 1484, la ville passe aux mains des Vénitiens, qui décident de couper l'isthme afin de renforcer la défense de l'île, pillée par les Turcs quelques années auparavant. Toutefois, ce projet ne fut réalisé que quelques années plus tard par les Aragonais, qui avaient entre-temps pris possession de la ville aux mains des Vénitiens. Le pont actuel de Gallipoli a été construit entre 1601 et 1608 avec une structure à douze arches se terminant par un pont-levis en bois. Aujourd'hui encore, c'est le seul point de contact entre l'île et le continent, mais il a subi quelques modifications au fil du temps : le pont-levis a été supprimé et une route parallèle a été construite pour le passage des trains et des voitures. Une route panoramique appelée La Riviera entoure le vieux Gallipoli et de là, il est possible d'admirer une partie du littoral de Gallipoli. Parmi les beautés naturelles à mentionner, l'île de Sant'Andrea située au sud-ouest, à environ un kilomètre de Gallipoli, dont le nom provient de la chapelle homonyme qui se trouvait autrefois sur l'île, aujourd'hui détruite. L'île compte deux débarcadères, l'un au nord-est et l'autre au sud-est, et un grand phare créé en 1866. L'Isoletta del Campo, le Scoglio dei Piccioni et le Scoglio della Nave, près de la vieille ville, sont également intéressants.