Den mest besökta platsen i San Sebastian är utan tvekan Gamla stan. Det är den näst äldsta stadsdelen i staden efter Antiguo. Den ligger vid foten av berget Urgull, skyddad av havet på ena sidan och floden Urumea på den andra. tapas- och pintxo-barer kantar de smala gatorna i Donostia-San Sebastians gamla stad och dess hjärta är Plaza de la Constitución, en före detta tjurfäktningsarena där trumfestivalen Tamborrada hålls.
De flesta av byggnaderna där är från mitten av 1800-talet. Det är en riktig labyrint av små gator som kantas av Pintxos-barer (uttalas "pinchos", det betyder "tapas" på baskiska) och butiker. Emblematiska byggnadsverk som kyrkan San Vicente och basilikan Sankt Maria av Coro är också värda ett besök.
