Istana Toompea terletak di bukit batu kapur yang curam di bahagian tengah Tallinn. Istana kayu pertama dipercayai dibina di atas bukit sama ada pada abad ke-10 atau ke-11 oleh penduduk daerah Estonia kuno R Aucsvala. Ia mungkin merupakan salah satu kawasan pertama yang dihuni kemudian menjadi Tallinn. Pada tahun 1219, istana ini diambil alih oleh tentera salib Denmark - diketuai oleh Valdemar II. menurut legenda yang sangat popular di kalangan orang Denmark, bendera Pertama Denmark (Dannebrog) jatuh dari langit semasa tahap kritikal pertempuran Lyndanisse, bertempur di dekat istana, mengakibatkan kemenangan Denmark ke atas orang Estonia. Istana semasa dibina terutamanya pada abad ke-13 dan ke-14.
Istana ini adalah salah satu simbol yang paling kuat dari kuasa memerintah, yang selama berabad-abad telah ditawan oleh pelbagai negara. Menurut Perjanjian Damai Altmark 1629, Wilayah Estonia pergi ke raja Sweden. Pada tahun 1583-1589 sebuah bangunan upacara baru, bangunan Dewan Negara, didirikan di Toompea. Ia terletak di dinding barat antara menara Hermann tinggi dan bangunan biara.
Pada tahun 1710 pemilikan Toompea pergi dari Sweden ke Empayar Czarist Rusia. Permaisuri Rusia Catherine the Great memerintahkan pembinaan bangunan pentadbiran kerajaan Estonia di sebelah timur kubu; ia siap pada tahun 1773.
Pada 24 Februari 1918, Estonia menjadi sebuah negara merdeka. Dari tahun 1920 hingga 1922, menurut rancangan arkitek Eugen Habermann dan Herbert Johansen, Bangunan Parlimen (Riigikogu) dibina di halaman istana. Reka bentuk ekspresionis bangunan menjadikannya unik di antara bangunan Parlimen dunia. Pada tahun 1935, sayap selatan palatial dibina di sebelah selatan, menyalin gaya Bangunan Pentadbiran Kerajaan, dan taman Gabenor dibentangkan dalam reka bentuk yang sesuai.
The Toompea castle dan bandar lama sekitarnya adalah salah satu yang terbaik dipelihara bandar-bandar zaman pertengahan di Eropah. Sembilan belas dari enam puluh enam menara pertahanan yang asli terselamat. Bandar lama berada dalam senarai Tapak Warisan Dunia UNESCO. Istana ini terbuka kepada orang ramai tanpa sebarang bayaran. Terdapat juga perkhidmatan berpandu yang ada.
