Ao erguer o lado sul do Heiligenberg, através do Neckar a partir do castelo, encontra-se a Caminhada Filosofal. O seu nome, diz-se, deriva do facto de professores universitários e filósofos terem caminhado até lá, talvez usando a solidão da floresta e as incríveis vistas da cidade e arredores como inspiração. O trilho dos filósofos tem cerca de dois quilómetros de comprimento. Embora o início do trilho esteja marcado, não é fácil de encontrar. Inicialmente, a estrada íngreme e sinuosa percorre os primeiros 700 metros através de um dos distritos mais caros de Heidelberg. Depois chega-se ao Jardim dos Filósofos, com uma bela vista sobre a cidade. Se visitar Heidelberg durante os meses de Verão, notará uma característica interessante sobre o Passeio Filosófico - tem um clima muito mais temperado, quase mediterrânico, do que o do vale. De facto, verá crescer aqui muitas plantas que normalmente não conseguem prosperar no norte, clima mais ameno, como limoeiros, romãzeiras, ciprestes, e palmeiras.
Um dos primeiros lugares onde se pode ver esta vegetação exótica é o Jardim Filosofal. Este tem vários canteiros de flores e alguns bancos também, o que permite aos visitantes sentarem-se, relaxarem, e desfrutarem da vista. Também no jardim está uma pedra memorial a Joseph von Eichendorff, um poeta romântico que estudou em Heidelberg de 1807-8.
