Kështjella James Fort është një nga vendet më të rëndësishme historike të Tobagos. E vendosur në pjesën verilindore të ishullit, afër qytetit të Plymouth, kjo ish kështjellë britanike daton në shekullin e 17-të dhe u ndërtua për të mbrojtur ishullin nga sulmet e piratëve dhe francezëve. Kalaja ka pamje panoramike të bregdetit dhe Karaibeve, dhe brenda ka ende shumë struktura origjinale ushtarake, si kulla vrojtimi, depo municionesh dhe kazerma ushtarësh. Kështjella James Fort ka parë shumë beteja gjatë historisë së saj, më e famshmja në vitin 1793, kur francezët sulmuan kështjellën me një ushtri të madhe prej 400 burrash. Pavarësisht sulmit, kështjella mbajti dhe britanikët mbajtën kontrollin mbi ishullin. Sot, Kështjella James Fort është një atraksion popullor turistik dhe shumë vizitorë vijnë këtu për të admiruar arkitekturën historike dhe pamjet panoramike.
