Pirmais ieraksts Kastelholma (vai Kastelholm) pils ir no gada 1388 līgumā karalienes Margaret I Dānijas, kur liela daļa no mantojuma Bo Jonsson Grip tika dota karalienei. Pils Ziedonis bija 15.un 16. gadsimtā, kad to pārvaldīja Dānijas un Zviedrijas karaļi un valstību pārvaldnieki. Kastelhoma tika paplašināta un uzlabota vairākas reizes. 16. gadsimta beigās pils piederēja iepriekšējai karalienei Catherine Jagellon (Stenbock), Zviedrijas karaļa Ērika XIV ienaidniekam. karalis Ēriks iekaroja Kastelholmu 1599.gadā, un visi aizstāvošie virsnieki tika nogādāti Turku un izpildīti. Pils tika sabojāta aplenkumā, un tās atjaunošana prasīja 30 gadus. 1634. gadā Åland tika apvienots ar Åbo un Björneborg apgabalu, un Kastelholma zaudēja administratīvo statusu. Pils sāka sabrukt un tika izmantota tikai kā cietums, līdz tā nodega 1745.gadā un beidzot tika pamesta 1770. gadā. Kastelholma ir viens no tikai pieciem izdzīvojušajiem Somijas viduslaiku cietokšņiem. Mūsdienās tas ir galvenais tūristu apskates objekts, kas viegli pieejams ar automašīnu vai autobusu no Mariehamn. Izraktie priekšmeti, piemēram, agrīnās krāsns flīzes, ir izstādīti zālē. Viduslaiku festivāls, piepildīts ar deju, pārtikas un kārts notiek katru gadu jūlijā. Apkārtne un līdz Stornäset ir kļuvusi par karaļa īpašumu, kurā apkārtnē ir pieejams arī Golfa laukums.