Awalnya dibangun sebagai benteng sederhana untuk mempertahankan diri dari serangan musuh, seiring berjalannya waktu benteng ini diperkuat dan secara bertahap berubah menjadi rumah mewah yang menjadi tempat tinggal beberapa keluarga bangsawan Sisilia.Catatan sejarah pertama kastil ini berasal dari tahun 1160. Peristiwa bersejarah yang terkait dengan legenda. Matteo Bonello, salah satu pemilik pertama kastil ini, adalah musuh bebuyutan Raja William I yang dikenal sebagai 'il Malo' (nama yang tidak diberikan kepadanya secara kebetulan!). Setelah membunuh penasihat raja, Bonello berlindung di tanah miliknya hingga, ditipu oleh raja sendiri, ia ditangkap, disiksa (matanya dicungkil dan urat tumitnya putus) dan dibiarkan mati di salah satu menara. Sejak saat itu, hantu Matteo Bonello, menurut kesaksian banyak orang yang mengaku pernah melihatnya, telah bergentayangan di kastil untuk mencari kedamaian abadi!Dengan munculnya keluarga bangsawan Palermo dari Chiaramonte, kastil ini dibentengi dan diperkuat secara ekstensif, sampai-sampai selama hampir satu abad, dari tahun 1302 hingga 1392, kastil ini berhasil menahan serangan kekuatan kerajaan Aragon.Abad ke-15 merupakan periode kemegahan terbesar kota ini, sampai-sampai John Alfonso Henriquez, raja muda Sisilia, memberi Caccamo lambang yang konon dulunya adalah milik Kartago (kepala kuda), dengan tambahan tiga kaki Sisilia.Namun setelah periode kemegahan maksimum, penurunan yang panjang dan perlahan dimulai. Pertama, keluarga Amatos dan kemudian De Spuches mencoba memulihkan kastil ini, merusak beberapa area, sementara banyak perabotan berharga yang diambil. Gempa bumi tahun 1923 menyebabkan serangkaian keruntuhan yang menghancurkan beberapa area.Sejak tahun 1965, kastil ini telah menjadi milik Wilayah Sisilia.