Katedra, zbudowana na miejscu starożytnego kościoła Santa Maria, została wzniesiona w latach 1592-1630 według projektu Hipolita Scalza i odrestaurowana w 1988.La Katedra Wniebowzięcia NMP w Montepulciano to prawdziwie renesansowy klejnot położony na pięknym Piazza Grande.Jedyną zachowaną strukturą starożytnego Pieve jest masywna dzwonnica z trawertynu i cegły. Część wierzchołkowa, oznaczona cienkimi dzwonkowatymi dwugłowymi, nigdy nie została zakończona. Niedokończona jest również fasada, w momentach natomiast biodra kończące się pokryciem cegły i ciętego kamienia trawertyn, z toskańskich pilastrów, pomiędzy którymi umieszczone są okrągłe łuki. Wewnątrz deformacja architektoniczna, z wyraźnym florenckim rodowodem, jest surowa i elegancka ze względu na surowość powierzchni gipsowych, które przeplatają się z szatami ścian w kamiennych ogrodzeniach. Roślina posiada krzyż łaciński podzielony na trzy nawy potężnymi kolumnami podtrzymującymi okrągłe łuki. W nawie centralnej, w transepcie i w niskiej absydzie, znalezione belkowanie jest wspierany przez sklepienie; na przecięciu dwóch ciał w ortogonalnych filary narożne są wspierane przez bęben (Architektura), na którym zainstalowano kopułę. Nawy boczne nakryte są sklepieniami kolebkowymi; na ścianach, w każdym przęsle, otwierane są kaplice zwrócone w beczkach. Do prawego filaru przymocowana jest ambona wsparta na kolumnach jońskich. Rozległe przestrzenie świątyni są ozdobione ogromną liczbą dzieł sztuki. Niektóre z nich pochodzą ze starożytnego kościoła i innych kościołów. Wśród nich jednym z najważniejszych jest monumentalny tryptyk Wniebowzięcia, namalowany przez Tadeusza Di Bartolo w 1401 roku, który góruje nad ołtarzem głównym. Kolejnym pomnikiem o najwyższym znaczeniu jest XV-wieczny pomnik pogrzebowy Bartolomeo Aragazzi, wykonany z marmuru Carrara Michelozzo w latach 1427-1436. Dziś pomnik składa się z dziewięciu fragmentów, z których siedem jest zamurowane w różnych miejscach w kościele: dwa posągi i fryz z amurami i girlandami umieszczonych na ołtarzu (zbudowany na początku XX wieku), pomnik zmarłego znajduje się w liczniku po prawej stronie, natomiast dwie płaskorzeźby przedstawiające Madonnę, która błogosławi rodziny Aragazzi i pożegnania matki zmarłego z jego rodziny są ogrodzone na pierwszych kolumnach nawy głównej; dwa anioły są przechowywane w Muzeum Wiktorii i Alberta w Londynie.
