Die schöne Kirche der Panagia (Jungfrau Maria) Paraportiani ist eine der meistfotografierten Kirchen nicht nur auf Mykonos, sondern auf der ganzen Welt. Sie befindet sich am Eingang des Viertels Kastro, direkt am Meer. Der Name der Kirche (Paraportiani) bedeutet "neben dem Eingangstor stehend", da die Kirche direkt neben dem Burgtor stand. Die Kirche hat eine einzigartige Konstruktion, die sie zu einer der interessantesten Kirchen Griechenlands macht, denn sie besteht aus fünf kleinen Kirchen, die übereinander oder nebeneinander gebaut wurden. Die Kirche des Agios Efstathios ist das Zentrum dieses Komplexes, umgeben von den Kirchen des Agios Anargyros, des Agios Sozon und der Agia Anastasia. Über diesen vier Kirchen erhebt sich die Kirche der Panagia, die wie eine Kuppel aussieht. Die fünf Kirchen wurden nicht auf einmal gebaut, sondern nach und nach im Laufe der Jahrhunderte. Die älteste Kirche ist Agios Anargyros, die im späten 14. Jahrhundert erbaut wurde. Die anderen Kirchen wurden im 16. und 17. Jahrhundert gebaut, während es bis 1920 immer wieder Renovierungen gab.