Początki Klasztoru Kostomarowskiego nie są znane na pewno, ale uważa się, że został on założony jako klasztor w XVII wieku przez mnichów z Ukrainy, którzy osiedlili się tutaj wraz z Kozakami. Możliwe jest jednak, że klasztor jest znacznie starszy i istnieje nawet teoria, że pochodzi z czasów, gdy chrześcijaństwo było po raz pierwszy wprowadzane do Rosji.
Pierwsze pisemne wzmianki o klasztorze pochodzą z końca XVIII wieku, kiedy to został on wymieniony jako skete klasztoru Belogorskiego Woskresensky. Po rewolucji klasztor został zamknięty, choć niektórzy mnisi potajemnie tu pozostali. Jednym z takich mnichów był starszy Piotr, który po odkryciu pod koniec lat 30-tych XX wieku został uwięziony i podobno zmarł w więzieniu. W czasie II wojny światowej dawny klasztor znajdował się na terenie okupowanym i podobno część miejscowej ludności ukrywała się w jaskiniach. Krótko po wojnie pozwolono na ponowne otwarcie katedry Zbawiciela, ale w 1959 roku została ona ponownie zamknięta na mocy antyreligijnej polityki Chruszczowa. W 1997 roku teren został zwrócony Kościołowi Prawosławnemu i ponownie otwarty, ale jako klasztor, a nie monastyr.
