Klosteret i Montecassino, bygget i det 6. århundrede, sidder på toppen af bjerget, nogle 520 meter over havets overflade. Det utrolige udsigtspunkt har samtidig beskyttet klosteret samt bevist dets undergang. Bygget af Benediktinerordenen omkring 529 e.kr. blev klosteret centrum for verdens opmærksomhed mange år senere under Anden Verdenskrig, da det viste sig som en vigtig defensiv position for den tyske hær. I 1944 de allierede forsøgte at befri Italien fra besættelsesmagten na .istiske styrker, men blev forpurret af en række tyske højborge herunder Gustav linje som Montecassino var kernen i. Den 15. februar 1944 besluttede de frustrerede allierede hære at bombe klosteret, da de troede, at det blev brugt som dækning af forsvarsstyrkerne.
Klosteret blev næsten fuldstændig ødelagt, men ødelæggelsen kunne ikke inspirere sammenbruddet af forsvaret, og kampene rasede videre i yderligere 3 måneder. Den 18. Maj 1944 efter 4 måneder og 1 dag med frygtindgydende kæmper i det område, hvor byen nedenfor, blev fuldstændigt jævnet med jorden, det lykkedes de allierede at gøre deres gennembrud, men på bekostning af hundredvis af liv, herunder 230 civile, der havde gemt sig i kloster, da det blev bombet.
Utroligt blev klosteret genopbygget, mursten for mursten og sten for sten i 1964 og er siden blevet indviet af forskellige paver. Klosteret som det ses i dag er i smukke eksempel på italiensk arkitektur tegning tusindvis af besøgende fra hele verden hvert år.
