Klostret i Montecassino, byggt på 6: e århundradet, ligger på toppen av berget, cirka 520 meter över havet. Den otroliga utsiktspunkten har samtidigt skyddat klostret samt bevisar dess undergång. Klostret byggdes av Benediktinordern omkring 529 e. Kr., och blev centrum för världens uppmärksamhet många år senare under andra världskriget när det framkom som en viktig defensiv position för den tyska armén. 1944 försökte de allierade befria Italien från de ockuperande nazistiska styrkorna men motarbetades av en serie tyska fästen inklusive Gustavlinjen som Montecassino var i hjärtat av. Den 15 februari 1944 beslöt de frustrerade allierade arméerna att bomba klostret eftersom de trodde att det användes som skydd av de försvarande styrkorna.
Klostret förstördes nästan helt men förstörelsen misslyckades med att inspirera försvaret och striderna rasade på i ytterligare 3 månader. Den 18 maj 1944 efter 4 månader och 1 dag av skräckinjagande strider i det område där staden nedan var helt jämnad med marken, de allierade lyckades göra sitt genombrott men till kostnaderna för hundratals liv inklusive 230 civila som hade gömt sig i klostret när det bombades.
Otroligt, klostret byggdes, tegel av tegel och sten av sten 1964 och har sedan dess invigts av olika påvar. Klostret som det ses idag är i vackert exempel på italiensk arkitektur som ritar tusentals besökare från hela världen varje år.