Kyrkan är från 1418 och var ett rikt kloster som byggdes på ruinerna av ett slott som Carlo Malatesta donerade till San Paolo eremitas munkar. Ett stort kloster som tillhörde en annan gren av benediktinerna, Olivetanerna ("de vita munkarna"), stod på kullen Covignano. Denna kyrka är den som finns kvar, (ursprungligen tillägnad Annunciata). Tack vare Malatesta-familjens skydd utökade familjen Malatesta på kort tid sina ägodelar och rättigheter till många platser i området, och förvärvade även det gamla klostret San Gregorio in Conca, med alla dess tillhörigheter. Kyrkan har genomgått betydande förändringar under århundradena, men den har fortfarande kvar sin planlösning och fasad från 1400-talet, ett vackert renässanstak och ett kapell med utmärkta fresker från 1512, som kan tillskrivas målaren Girolamo Marchesi da Cotignola. Samma år 1512 var påven Julius II gäst i klostret som ligger i anslutning till kyrkan. Men en annan gäst är värd att nämna, nämligen målaren Giorgio Vasari, som bodde där 1547, och medan en "läskunnig" munk skrev och rättade sitt manuskript av "Livet av de mest utmärkta italienska arkitekterna, målarna och skulptörerna" (senare tryckt i Florens 1550) utförde han, tillsammans med många medhjälpare, målningar till klosterkyrkan: I klosterkyrkan, som fortfarande i apsis från 1600-talet har kvar en av hans magnifika tillbedjan av de tre vise männen, kanske konstnärens mästerverk och en av de finaste målningarna från den italienska manérismen. Kyrkans benediktinska ursprung framgår fortfarande tydligt av de fyra imponerande statyer av helgon från Oliveta som upplyser det ljusa skeppet, modellerade i stuckatur av fader Tommaso da Bologna 1650, och två vackra altartavlor som målades runt mitten av 1600-talet av fader Cesare Pronti och som föreställer munkhelgon i vita kläder och den helige Benedictus själv. Napoleons händelser ledde till att alla kloster i Romagna slogs ut i slutet av 1700-talet: inget av de många benediktinerklostren i Riminiområdet återuppbyggdes under restaurationstiden, delvis på grund av att klosterbyggnaderna redan snabbt hade rivits eller radikalt förändrats och deras inredning sålts eller förstörts.
