L'abbaye de Montecassino, construite au VIe siècle, se trouve au sommet de la montagne, à quelque 520 mètres au-dessus du niveau de la mer. L'incroyable point de vue a à la fois protégé l'abbaye et prouvé sa chute. Construite par l'ordre des Bénédictins vers 529 après J.-C., l'abbaye est devenue le centre de l'attention du monde entier de nombreuses années plus tard, pendant la Seconde Guerre mondiale, lorsqu'elle est devenue une position défensive clé de l'armée allemande. En 1944, les alliés tentaient de libérer l'Italie des forces d'occupation nazies, mais ils furent contrariés par une série de forteresses allemandes, dont la ligne Gustav, dont Montecassino était au cœur. Le 15 février 1944, les armées alliées, frustrées, décidèrent de bombarder l'abbaye car elles pensaient qu'elle servait de couverture aux forces de défense.
L'abbaye a été presque entièrement détruite, mais cette destruction n'a pas provoqué l'effondrement de la défense et les combats ont continué pendant trois mois. Le 18 mai 1944, après 4 mois et 1 jour de combats redoutables dans la zone où la ville en contrebas a été complètement rasée, les alliés ont réussi à percer mais au prix de centaines de vies, dont 230 civils qui se cachaient dans l'abbaye lors du bombardement.
Incroyablement, l'abbaye a été reconstruite, brique par brique et pierre par pierre, en 1964 et a depuis été consacrée par différents papes. L'abbaye telle qu'on la voit aujourd'hui est un bel exemple d'architecture italienne qui attire chaque année des milliers de visiteurs du monde entier.