La Fortaleza Medieval de Castiglione del Lago, más conocida como Rocca del Leone, se caracteriza por su forma pentagonal irregular. Se erige sobre los restos de una acrópolis etrusca, de la que queda visible un tramo de muralla y está compuesta por una torre triangular de 39 m. de altura y cuatro torres que fortifican los muros almenados. Dos de ellas, construidas en la primera mitad del siglo XVI, son de forma circular, ya que la estructura redonda era más resistente a los ataques de los cañones. Es muy probable que la ciudad de Castiglione ya estuviera habitada en la época etrusca - se han encontrado varios hallazgos de esta civilización en el territorio - y casi seguro que en la época romana. Después de todo, era una posición que favorecía, se podría decir que requería, un acuerdo. La expresión "Rocca del Leone", con la que se suele referir a este complejo arquitectónico, no está atestiguada en ningún documento de la época ni de épocas posteriores. La fortaleza de Leone, considerada prácticamente inexpugnable en aquella época, fue uno de los edificios militares más grandes de Europa. Al visitarla, el escritor Nicolás Maquiavelo (1469 - 1527) quedó impresionado por su apariencia amenazadora, que expresaba visualmente la fuerza de la autoridad. Le pareció un testigo de piedra mudo de esos procesos de poder, que más tarde comenzó a poner al descubierto, dando dignidad de estudio científico a sus observaciones sobre el cinismo político de los principios, sus métodos y sus engaños.
