Per onorare la memoria dello zio materno Enea Silvio Piccolomini (Papa Pio II), e conservare il ricco patrimonio bibliografico che il pontefice ed umanista raccolse quando era a Roma, il cardinale Francesco Todeschini Piccolomini, arcivescovo di Siena (poi Papa Pio III), attorno al 1492 fece costruire una biblioteca nei locali della vecchia canonica lungo il fianco nord-occidentale del Duomo. Il Todeschini fu ispirato dalla tradizione francese che prevedeva biblioteche annesse alle cattedrali e dall’apertura della Biblioteca Vaticana di Sisto IV, la quale riassumeva gli intenti rinascimentali di creare un’istituzione che fosse un centro di studi e al tempo stesso espressione artistica dell'Era Moderna. Per quanto concerne la cronologia degli affreschi che decorano la biblioteca, furono realizzati in un torno di tempo che va dal 1503 e al 1508 e celebrano la vita e gli atti del pontificato di Pio II, ricchi di evocazione di paesaggi e costumi reali e immaginosi, di raffinate rappresentazioni di cerimonie e personaggi, eseguite con ricchezza di colori smaltati.Vi consigliamo di visitare la Libreria, non tanto per vedere la raccolta di manoscritti (che non fu mai davvero realizzata, ce ne sono solo alcuni molto belli disegnati a mano) bensì per ammirare gli affreschi del Pinturicchio e dei suoi allievi tra cui spicca un giovane Raffaello Sanzio. Qui potrete contemplare i colori, i prestigiosi vestiti delle figure ricchi di particolari unici, i raffinati interni e i paesaggi densi di dettagli. Le pareti sono divise in 10 scene che rappresentano gli eventi più importanti della vita di Papa Pio II, alcuni li abbiamo già ricordati precedentemente: dalla nomina di ambasciatore delle corti Europee al momento in cui omaggia il nuovo imperatore e poi un Papa sofferente, a quando presenta Eleonora a Federico III, fino a ricevere la carica di cardinale e poi di Papa, e altre ancora.Il soffitto mostra ancora straordinari affreschi: il rettangolo principale e metà della volta dipinta in blu, rosso e oro colmi di affreschi grotteschi. Lo stemma della famiglia è come di norma disposto al centro - fa attenzione, se cerchi il simbolo della mezza luna nella stanza e sugli affreschi improvvisamente ti renderai conto che si trova ovunque. Concediti anche qualche minuto al centro della stanza e ammira la meravigliosa copia delle Tre Grazie dell’antica Roma, riproduzione dell’opera originale risalente all’epoca ellenistica (4-2 secolo A.C).