Au cours de sa longue existence, le Palazzo Contarini del Bovolo, dont l'histoire couvre cinq siècles d'histoire vénitienne, a eu de nombreux propriétaires différents. Nombreux ont été les locataires qui ont vécu, pas toujours dans le luxe, dans les pièces de cette "casa fontego" au goût gothique tardif évident. L'importance du Palazzo, qui ne donne pas sur le Grand Canal, est due à la position privilégiée qu'il occupe dans le tissu urbain : en effet, il est équidistant du Rialto, le cœur économique, et de Saint-Marc, le cœur politique de Venise. Des études stylistiques approfondies s'accordent pour attribuer la conception de la Scala del Bovolo à un artisan local, le Vénitien Giovanni Candi, et les transformations qui ont affecté la cour intérieure avec l'ouverture de loggias peuvent également être datées des mêmes années. Cet ensemble d'interventions témoigne de la lente diffusion d'un goût Renaissance plus marqué dans la lagune, "greffé" dans la ville par le biais d'artistes et d'artisans toscans venus à Venise. La séquence de loggias superposées est l'élément de liaison entre la tour et le palazzo adjacent, qui compte quatre étages - en plus du rez-de-chaussée - et qui est le résultat de la fusion de deux corps de bâtiment : un bloc trapézoïdal construit autour d'une cour centrale (le noyau le plus ancien), auquel a été ajouté un corps rectangulaire. Vers la fin du XVe siècle, le Palazzo a été enrichi d'un escalier en colimaçon "bizarre et gracieux" (en vénitien "bovolo", d'où le nom) commandé par Pietro Contarini, un descendant de la puissante famille Contarini de la branche de San Paternian, qui au XIVe siècle pouvait se vanter du grand honneur d'avoir donné un doge, Andrea Contarini, à la Sérénissime République. La construction originale du bâtiment remonte au 15ème siècle.