Eski Medici limanına hakim olan Fortezza Vecchia ('eski kale'), Livorno'nun önemli bir sembolüdür. Ortaçağa dayanan bu kale gelişim, yüzyıllar boyunca bugünkü halini almıştır. Şehri yakındaki rakipler veya yabancılar tarafından istilalara karşı korumak için inşa edilmiştir enemies.It heybetli bir varlık vermek için beşgen şeklinde tasarlanmıştır. Duvarlarının içinden şehrin kanallarının ve pişmiş toprak çatılarının muhteşem manzarasının keyfini çıkarabilirsiniz.Mastio di Matilde olarak bilinen uzun yuvarlak kule daha sonra inşa edildi ve yaklaşık 1377'de quadratura dei Pisani olarak bilinen çevreleyen bir duvarla çevrelendi ve tüm yapı Pisan limanından geriye kalanların Güney tarafını koruyan bir sahil Kalesi olarak hizmet etti. Cenevizliler, 1405'te bu bölgenin egemenliğine girdiğinde daha fazla değişiklik yaptılar, ancak Fortezza'nın kendisi, Floransa ve Toskana hükümdarları olan Medici'nin 16.yüzyılda ortaya çıktı.
