Top of the World
Naseljeno središte Porto Santo Stefano razvija se duž dvije luke. Trgovačka luka, najveća, prva je na koju se nailazi pri ulasku u grad, gdje pristaju ribarski brodovi i pristaju trajekti za otoke Giglio i Giannutri. Mala luka Pilarella, s druge strane, mjesto je za šetnju i opuštanje u Porto Santo Stefano. Do njega se može doći šetnicom koju je dizajnirao Giorgetto Giugiaro, ovdje stolovi barova i restorana gledaju na more i omogućuju vam da kušate domaću kuhinju u potpunom opuštanju dok se divite panorami ovog očaravajućeg primorskog mjesta. Zbog izvrsnog geografskog položaja svakako su ga posjećivali već stari narodi koji su plovili Sredozemljem. Međutim, samo su Rimljani ostavili opipljive tragove svoje daleke prisutnosti, uključujući i carsku vilu Domizi Enobarbi iz 1. stoljeća pr. Rimljani su na svojim kartama Porto S. Stefano označavali različitim imenima, poput Portus Traianus, Portus ad Cetarias ili Portus Incitaria. Pod sienskom dominacijom koja traje od početka petnaestog stoljeća. sredinom 16. stoljeća u Porto S. Stefano postojalo je samo jedno pristanište nevažne važnosti i podložno čestim gusarskim napadima. Izgradnja Torre dell'Argentiera (vjerojatno 1442.) i nekih obalnih tornjeva datiraju iz tog razdoblja. Razvoj središta započeo je tek oko 1550. pod španjolskim guvernerom Nunezom Orejonom de Avilom, a nastavio se ruku pod ruku sa stvaranjem države Presidi i izgradnjom španjolske tvrđave (početak 17. stoljeća) postavljene za kontrolu luke. . Dana 9. svibnja 1646. Porto S. Stefano osvojili su Francuzi, a potom se vratio pod španjolsku dominaciju u srpnju iste godine, 1707. zajedno s cijelom državom garnizona osvojili su ga Austrijanci, 1737. pripao je Bourbonima. iu tom razdoblju bilježi prvi demografski razvoj proizašao iz naseljavanja mnogih obitelji koje dolaze iz napuljskog područja, s otoka Elbe i iz Ligurije. Godine 1801. pridružio se kraljevstvu Etrurije, a 1815. Bečkim ugovorom pripao je Velikom vojvodstvu Toskane. Godine 1842. veliki vojvoda Leopold II osnovao je zajednicu Monte Argentario, gdje je Porto Santo Stefano bio glavni grad, a Porto Ercole dio. Konačno je 1860. zajedno s cijelom Toskanom pripojen Kraljevini Italiji. Španjolska tvrđava najzanimljivija je građevina u zemlji; sagrađena je za vrijeme vicevladavine don Parafana de Ribere, a s obzirom na ograničeni prostor namijenjen smještaju, najvjerojatnije je imala više promatračke funkcije nego obrambenu.Zanimljivo je i postojanje brojnih obalnih tornjeva uz već spomenutu Torre dell'Argentiera, udaljenu od mora na istoimenom brežuljku, visoka je 25 metara, kvadratnog je tlocrta i nema ulaznih vrata već jedan otvor u srednji zid. Sve do kraja Drugog svjetskog rata glavni izvori gospodarstva Santo Stefana bili su poljoprivreda, ribarstvo i pomorstvo. Od šezdesetih godina, s druge strane, turistički se sektor značajno razvio, postavši glavni resurs u gospodarstvu zemlje.
