Lumang bilangguan St. Augustine ay itinayo sa 1891 upang mapaunlakan ang mga kriminal ng lungsod. Financed sa pamamagitan ng riles ng tren magnate na si Henry Flagler, ang mga bilangguan ay dinisenyo upang timpla in gamit ang natitirang bahagi ng Sinaunang Lungsod ng mga gusali at mga tampok Romanesque malay-tao-style architecture. Sa 1954, isang taon matapos ang bilangguan sarado, ari-arian ang muli bilang isang makasaysayang-akit. Ang pasilidad ay idinagdag sa National Register ng makasaysayang lugar sa 1987.