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L'opera, considerata uno dei capolavori della prima fase creativa dell'artista Antonio Canova, presenta sul retro la scritta "Canova Roma 1796". Commissionata dall'amministratore bassanese Tiberio Roberti (1749-1817), amico dell'artista, la scultura fu preceduta da un disegno del taccuino bassanese Eb e due bozzetti, uno in terra cruda, ora nelle collezioni dei Musei civici veneziani, e uno in terracotta, ancora nella raccolta canoviana dei Musei di Bassano del Grappa, e da un modello in gesso, identificato con una scultura nei Musei civici di Padova. Nel mese di aprile del 1794, la scultura era in fase di lavorazione e fu probabilmente completata subito dopo l'Ascensione del 1796.
Nel 1797, a causa delle difficoltà economiche legate alle battaglie napoleoniche nelle campagne venete, Roberti rinunciò all'acquisto della scultura. Il critico veneziano Francesco Milizia aiutò Canova a trovare un nuovo acquirente in Giovanni Priuli (1763-1801), uditore nazionale veneziano presso il Tribunale della Sacra Rota, che divenne virtualmente proprietario dell'opera prima di giugno 1797, senza tuttavia entrarne in possesso.
Durante il periodo del Direttorio, la scultura fu acquistata per 1000 zecchini (il doppio di quanto inizialmente preventivato!) da Jean-François Julliot, un marchand, uomo di grandi ricchezze ottenute dalle forniture para-militari durante le campagne napoleoniche d'Italia e d'Egitto. Rappresentante a Roma della Repubblica Cisalpina, Julliot portò la Maddalena a Parigi, dove divenne la prima opera di Canova a raggiungere la capitale francese. Successivamente, l'opera fu ceduta a Giovanni Battista Sommariva (1757-1826), membro di spicco del triumvirato milanese che aveva retto fra 1800 e 1802 la seconda Repubblica Cisalpina, il quale la espose al Salon parigino del 1808. La sua folgorante apparizione venne accolta con grande entusiasmo dal pubblico e suscitò un dibattito nella critica d'arte riguardo alle scelte dell'artista rispetto ai confini tra pittura e scultura e sulle possibili interferenze fra le due arti.
Nella Maddalena penitente, Canova plasmò il marmo fino alle sue estreme possibilità, passando dall'estrema levigatezza del corpo patinato di Maddalena al trattamento appena sbozzato e grezzo del basamento su cui essa è posata. L'inserto di bronzo dorato della croce, insieme al realismo delle lacrime e ai capelli fluenti che l'artista trattò con cera mista a zolfo per restituirne il colore, appaiono una consapevole meditazione sulle possibilità di raggiungere in scultura gli stessi effetti della pittura.
