Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) adalah salah satu lukisan paling terkenal Caravaggio, yang seniman disumbangkan ke gereja sebagai tanda terima kasih. Bahkan, dikatakan bahwa pelukis tersiksa, untuk melarikan diri hukuman pembunuhan ayah seorang gadis tergoda olehnya, menemukan tempat berlindung tepat di basilica. Menurut banyak, Perawan Suci akan digambarkan tepat dengan fitur dari selingkuhannya. Juga dalam pekerjaan ini muncul pencarian ekstrim untuk realisme oleh Caravaggio, yang menggambarkan Perawan Maria sebagai wanita biasa yang muncul sebelum dua peziarah miskin, kotor dan mengenakan pakaian. Ditugaskan oleh Orinzia Cavalletti, janda dari Bolognese Notaris Ermete Cavalletti, Caravaggio menyelesaikan pekerjaan ini antara 1603 dan 1606, pada puncak kesuksesannya.
