Madonna Del Loreto (Madona del Pellegrini) je jedna od najpoznatijih slika Caravaggia, koje je umjetnik donirao crkvi kao znak zahvalnosti. U stvari, to je rekla da je izmučena slikar, da pobegne sa ubistvom oca devojka zaveo ga, našli utočište u baziliku. Prema mnogima, Sveta Devica bi bila prikazana precizno sa karakteristikama svoje ljubavnice. I u ovom poslu se javljaju ekstremnom potraga za realizam na dio Carravagio, koja prikazuje Djevice Marije kao obični žena koja izgleda prije dva jadna hodočasnicima, prljavi i nosiš odjeću. Ovlašćen od Orinzia Cavalletti, udovica Bolonjezama bilježnika Ermete Cavalletti, Carravagio završili ovaj posao između 1603 i 1606, na vrhuncu svoje uspjeh.
