Medičejske stene Grosseta so redek primer nedotaknjenega mestnega zidu do danes. Prvo obzidje, ki nekaj ostaja še vedno lahko prepozna sega v Sienese dominacije, pozneje, po Grosseto z vsemi Sienese bila država, ki se absorbira veliko Vojvodstvo (1557), Francesco I de' Medici odredil gradnjo nove stene, prilagojeno upreti ogenj in obleganje tehnike časa. Delo, ki je bila končana spomladi leta 1593, obodu ukrepi 2900 metrov, oblika je heksagonalna (neredno) in v vogalih so umeščeni šest kotni branike od katerih je eden peterokotna trdnjava, ki je vključiti stari Sienese opaž. Do leta 1757 so bili zidovi obdani z jarek in glino. Skozi leta, vendar, stene so izgubili strateškega pomena, in ko demilitarizirano (1800) so bili namenjeni za javno uporabo in krasijo drevo-obložene poti in vrtovi. To nam omogoča dolge in nagrajujoče hoje po obzidjih, ki so nekoč zagovarjali Grosseta.
