Michelangelova umelecká a architektonická kariéra – dlhá kariéra, ktorá trvala oveľa dlhšie ako kariéra Leonarda alebo Raphaela – sa rozvinula v dlhšom záchvate žonglovania medzi Florenciou a Rímom, medzi bankármi Medici a pápežmi Svätej rímskej cirkvi, kým sa členovia rodiny Medici nezačali voliť sami pápežmi, prvými dvoma v sérii menami Leo X a Clement VII. bol to pápež Leo X, narodený vo Florencii na meno Giovanni de' Medici, ktorý sa rozhodol poskytnúť dôstojné pohrebisko v domovskom meste svojho otca Lorenza, veľkolepého otca., jeho strýko Giuliano, jeho brat Giuliano, vojvoda z Nemours a jeho vnuk Lorenzo, vojvoda z Urbino. Posledné dva z nich sa očakávalo, že aj naďalej podporovať bohatstvo rodiny, ale obaja zomreli mladí. Michelangelo bol poverený vybudovaním novej sakristie, pridanou na stranu kostola San Lorenzo a vyrezaním niektorých monumentálnych hrobiek. Po návšteve Accademia a Uffizi, ísť na to, čo sú dnes známe ako kaplnky Medici, sa môže spočiatku cítiť trochu pochmúrne. Ale to je len prvý dojem, ako si prejsť prvý obrovský osemboká budova, ktorá bola vlastne neskorší prírastok. Vaše oči a srdce sa však rozsvietia, keď sa dostanete k novej sakristii a uvidíte architektúru a sochy Michelangela. Madonna a dieťa, ktoré je pozoruhodné svojou slávnosťou a vyrovnanosťou, označuje pohrebisko Lorenza veľkolepého a jeho brata. Mladý bojovník oblečený v brnení je Giuliano, vojvoda z Nemours, strážený cez deň (ktorého tvár je neúplná) a noc. Vpredu, kontemplatívny, je Lorenzo, vojvoda z Urbino, s úsvitom a súmrakom, ktorý symbolizuje začiatok a koniec. Je ťažké vedieť, či by ste mali stráviť hodiny v tichom rozjímaní, alebo jednoducho utiecť, zahltení intenzitou postáv, ich výrazmi a ich významom. Pre samotný kostol San Lorenzo navrhol Michelangelo v týchto rokoch – medzi rokmi 1516 a 1534 – novú fasádu, ktorá bola revolučná v porovnaní s prevládajúcimi trendmi tej doby. Ale ak sa dnes pozriete na prednú časť kostola na námestí, čoskoro si všimnete, že jeho dizajn nebol nikdy uskutočnený. V susednom Laurentian knižnice (" Laurentian" je prídavné meno z Lorenzo"), však, tam je niečo iné, čo opustí vás ústa agape. Vstúpite z kláštorov a postavíte sa tvárou v tvár so schodiskom, ktoré už nikdy neuvidíte. To bolo ďalšie dielo, ktoré Michelangelo neuvedomil sám, ale schodisko, ktoré vidíte dnes je presne tak, ako Michelangelo predpokladal, aj keď postavený v kameni, skôr než drevo jeho architekt mal v úmysle. Michelangelo poslal hlinený model z Ríma, pretože už nechcel navštíviť Florenciu. Niektorí ľudia hovoria, že mal zlý charakter.
