Middleburg ιδρύθηκε το 1787 από τον Αμερικανό Επαναστατικό Πόλεμο Αντισυνταγματάρχη και Βιρτζίνια πολιτικός John Leven Powell, ο οποίος αγόρασε το ακίνητο από τον Joseph Chinn, ξάδελφος του George Washington. Powell άλλαξε το όνομα από το "σταυροδρόμι Chinn του" σε Middleburg, επειδή η πόλη ήταν το σημείο στα μισά του δρόμου μεταξύ Αλεξάνδρειας και Winchester κατά μήκος της δημοφιλούς διαδρομής συναλλαγών Ashby Gap, κατά μήκος ό, τι είναι σήμερα Rte. 50. Η πόλη έχει μια πλούσια ιστορία, συμπεριλαμβανομένης της υπηρεσίας ως τόπος δύο αψιμαχιών το 1863 ως μέρος της εκστρατείας του Gettysburg κατά τη διάρκεια του εμφυλίου πολέμου. Μετά την αλλαγή του αιώνα, η πόλη έγινε ένας δημοφιλής προορισμός για foxhunting και steeplechasing, κερδίζοντας τη φήμη του ως "άλογο και το κυνήγι πρωτεύουσα του έθνους" και την προσέλκυση γνωστών επισκεπτών από όλη τη χώρα, συμπεριλαμβανομένου του Προέδρου John F.Kennedy.
Με περισσότερα από 160 κτίρια που αναφέρονται στο Εθνικό Μητρώο ιστορικών τόπων, το Middleburg είναι γνωστό για τη φυσική του ομορφιά, την ιστορική γοητεία και τη νότια φιλοξενία. Γύρω από την πόλη, θα βρείτε γραφική ύπαιθρο, με χαμηλά πέτρινα τείχη που περιβάλλουν εντυπωσιακά αγροκτήματα αλόγων και βόσκουν βοοειδή σε κοντινά χωράφια–όλα με τα βουνά Blue Ridge και Bull Run ως γραφικό σκηνικό. Με ένα ιδανικό κλίμα για την καλλιέργεια σταφυλιών, το Middleburg διαθέτει επίσης περισσότερα από 20 οινοποιεία μέσα σε 30 λεπτά από αυτό το ιστορικό χωριουδάκι, καθιστώντας τον έναν από τους 10 κορυφαίους προορισμούς κρασιού στον κόσμο.
