Middleburg byla založena v roce 1787 Americké Revoluční Války podplukovník a Virginie státník John Leven Powell, který koupil nemovitost od Joseph Chinn, bratranec George Washington. Powell se změnil název z "Chinn Křižovatce" Middleburg protože město bylo půli cesty mezi Alexandrií a Winchester podél populární Ashby Gap obchodní trasy, po tom, co je dnes Rte. 50. Město má bohatou historii, včetně slouží jako místo dvou potyček v 1863 jako součást Gettysburg kampaně během občanské války. Po přelomu století, město se stalo oblíbenou destinací pro hon na lišku a steeplechasing, vydělávat si reputaci jako "Národ Koně a Lov Kapitál" a přitahuje dobře známé návštěvníky z celé země, včetně Prezidenta Johna F. Kennedyho.
S více než 160 budov uvedených na Národním Registru Historických Míst, Middleburg je známý pro své přírodní krásy, historické kouzlo, a Jižní pohostinnost. V okolí města najdete malebné krajině, s nízkými kamennými zdmi okolní majestátní koně hospodářství a dobytek pasoucí se na okolních polích–to vše s Blue Ridge a Bull Run mountains, jako malebné pozadí. S ideální klima pro pěstování vinné révy, Middleburg se může pochlubit také více než 20 vinařství do 30 minut tohoto historického hamlet, což je jeden z top 10 vinařských destinací na světě.
