Middleburg bol založený v roku 1787 podplukovníkom americkej revolučnej vojny a štátnikom Virginie Johnom Levenom Powellom, ktorý kúpil nehnuteľnosť od Josepha Chinna, bratranca Georga Washingtona. Powell zmenil názov z "Chinn' s Crossroads " na Middleburg, pretože mesto bolo na polceste medzi Alexandriou a Winchesterom pozdĺž populárnej obchodnej cesty Ashby Gap, pozdĺž toho, čo je dnes Rte. 50. Mesto má bohatú históriu, vrátane slúži ako miesto dvoch potýčok v roku 1863 ako súčasť Gettysburg kampane počas občianskej vojny. Po prelome storočia, mesto sa stalo obľúbenou destináciou pre foxhunting a steeplechasing, zarábať to povesť ako "národa kone a hon kapitál" a prilákať známych návštevníkov z celej krajiny, vrátane prezidenta Johna F. Kennedyho.
S viac ako 160 budov uvedených v Národnom registri historických miest, Middleburg je známy pre svoje prírodné krásy, historické kúzlo a južnej pohostinnosť. V okolí mesta, nájdete malebnú krajinu, s nízkymi kamennými múrmi okolo majestátne konské farmy a dobytok pasúce sa v okolitých polí-to všetko s Blue Ridge a Bull Run hory ako malebné pozadie. Vďaka ideálnemu podnebiu na pestovanie hrozna sa Middleburg môže pochváliť viac ako 20 vinárskymi závodmi do 30 minút od tejto historickej dedinky, čo z neho robí jednu z 10 najlepších vinárskych destinácií na svete.
