Middleburg bunaíodh i 1787 ag Cogadh Réabhlóideach Mheiriceá Leifteanant Chornail agus Achadh an iúir státaire John Leven Powell, a cheannaigh an mhaoin ó Joseph Chinn, a col ceathrar de George Washington. Powell d ' athraigh an t-ainm ó "Chinn' s Crossroads" a Middleburg mar a bhí an baile an pointe leath bealaigh idir Alexandria agus Winchester chomh maith leis an tóir Ashby Bhearna trádála bealach, chomh maith cad é sa lá atá inniu ar Rté. 50. Tá an baile ar a stair saibhir, lena n-áirítear fónamh mar an suíomh ar dhá skirmishes sa bhliain 1863 mar chuid de an Feachtas Gettysburg le linn an Chogaidh Chathartha. Tar éis an cas de na céad, an baile tháinig chun bheith ina cheann scríbe tóir ar do foxhunting agus steeplechasing, ag saothrú sé ina cháil mar an "Náisiúin Capall agus Fiach Caipitil" agus a mhealladh maith ar a dtugtar cuairteoirí ó gach cearn den tír, lena n-áirítear Uachtarán John F. Kennedy.
Le níos mó ná 160 foirgnimh atá liostaithe ar an Gclár Náisiúnta na Áiteanna Stairiúla, Middleburg is eol do chuid áilleacht nádúrtha, charm stairiúil, agus fáilteachais ó Dheas. Máguaird an baile, beidh tú a fháil faoin tuath pictiúrtha, le íseal le ballaí cloiche a bhaineann maorach capall ar fheirmeacha agus eallach féaraigh i réimsí in aice láimhe–go léir leis an Blue Ridge agus Tarbh Rith sléibhte mar chúlra radhairc. Leis an aeráid idéalach le haghaidh fás fíonchaora, Middleburg chomh maith leis sin tá stór níos mó ná 20 wineries laistigh de 30 nóiméad stairiúil seo hamlet, rud a chiallaíonn sé ar cheann de na barr 10 fíon cinn scríbe ar fud an domhain.
