Middleburg został założony w 1787 roku przez amerykańskiego podpułkownika i wirginijskiego męża stanu Johna Levena Powella, który zakupił posiadłość od Josepha Chinna, kuzyna George ' a Washingtona. Powell zmienił nazwę z "Chinn' s Crossroads " na Middleburg, ponieważ miasto było w połowie drogi między Alexandria i Winchester wzdłuż popularnego szlaku handlowego Ashby Gap, wzdłuż dzisiejszego Rte. 50. Miasto ma bogatą historię, w tym służąc jako miejsce dwóch potyczek w 1863 roku w ramach kampanii Gettysburskiej podczas wojny domowej. Na przełomie XIX i XX wieku miasto stało się popularnym celem polowań na foxhunting i steeplechasing, zyskując reputację "Narodowej stolicy koni i polowań" i przyciągając znanych gości z całego kraju, w tym prezydenta Johna F. Kennedy ' ego.
Z ponad 160 budynkami wpisanymi do National Register of Historic Places, Middleburg słynie z naturalnego piękna, historycznego uroku i południowej gościnności. Wokół miasta znajduje się malownicza okolica, z niskimi kamiennymi murami otaczającymi okazałe stadniny koni i wypas bydła na pobliskich polach–wszystko z Niebieskim grzbietem i górami Bull Run jako malowniczym tłem. Dzięki idealnemu klimatowi do uprawy winogron, Middleburg może poszczycić się ponad 20 winiarniami w odległości 30 minut od tej historycznej wioski, co czyni ją jednym z 10 najlepszych miejsc winiarskich na świecie.
