Middleburg didirikan pada tahun 1787 oleh Perang Revolusi Amerika, kolonel dan negarawan Virginia, John Leven Powell, yang membeli properti dari Joseph Chinn, sepupu George Washington. Powell merubah namanya dari "persimpangan Chinn" menjadi Middleburg karena jarak setengah jalan antara Alexandria dan Winchester sepanjang rute perdagangan Ashby Gap, sepanjang hari ini Rte. 50. Kota ini memiliki sejarah yang kaya, termasuk ikut dalam pertempuran dua pertempuran di tahun 1863 sebagai bagian dari Kampanye Gettysburg selama Perang Saudara. Setelah pergantian abad, kota menjadi tujuan populer untuk foxhunting dan steeplechase, mendapatkan reputasi sebagai "Nation's Horse dan Hunt Capital"dan tamu terkenal dari seluruh negara, termasuk Presiden John F.
Dengan lebih dari 160 bangunan terdaftar di National Register Tempat Bersejarah, Middleburg dikenal sebagai keindahan alam, pesona bersejarah, dan Selatan perhotelan. Sekitar kota, Anda akan menemukan pedesaan picturesque, dengan dinding batu rendah sekitarnya peternakan kuda cukup dekat dan ternak merumput di bidang-semua dengan Blue Ridge dan Bull Run pegunungan sebagai latar belakang scenic. Dengan iklim yang ideal untuk buah anggur yang tumbuh, Middleburg juga membanggakan lebih dari 20 wineries dalam waktu 30 menit ini Dusun bersejarah, membuatnya menjadi salah satu dari 10 teratas tujuan anggur di dunia.
