Middleburg foi creada en 1787 pola Guerra de independencia Tenente Coronel e Virginia estadista John Leven Powell, que comprou a propiedade de José Chinn, un primo de George Washington. Powell cambiou o nome de "Chinn é Encrucillada" a Middleburg, porque a cidade foi o punto medio entre Alexandría e Winchester ao longo do popular Ashby Lagoa de negociación ruta, ao longo do que é hoxe Rte. 50. A cidade ten unha rica historia, incluíndo a de servir como lugar de dous escaramuzas en 1863, como parte do Gettysburg Campaña durante a Guerra Civil. Despois da virada do século, a cidade tornouse un destino popular para foxhunting e steeplechasing, gañando unha reputación como o "Nación Cabalo e Caza de Capital" e atraer ben coñecido visitantes de todo o país, incluíndo o Presidente John F. Kennedy.
Con máis de 160 edificios listada no Rexistro Nacional de Lugares Históricos, Middleburg é coñecida pola súa beleza natural, histórico encanto, e no Sur de hospitalidade. Que rodean a cidade, vai atopar pintoresca paisaxe, coa baixa de muros de pedra que rodean señorial cabalo facendas e gando pastando nas proximidades de campos–con todo o Blue Ridge e Bull Run montañas como un pano de fondo escénico. Con un clima ideal para o cultivo de uvas, Middleburg tamén posúe máis de 20 adegas dentro de 30 minutos de este histórico hamlet, facendo del un dos 10 mellores viño destinos do mundo.
