Middleburg foi fundada em 1787 pelo Tenente-Coronel da Guerra Revolucionária Americana e pelo estadista da Virgínia John Leven Powell, que comprou a propriedade de Joseph Chinn, primo de George Washington. Powell mudou o nome de "Chinn's Crossroads" para Middleburg porque a cidade era o meio caminho entre Alexandria e Winchester ao longo da popular Rota Comercial Ashby Gap, ao longo do que é hoje Rte. 50. A cidade tem uma rica história, incluindo servir como local de duas escaramuças em 1863 como parte da campanha de Gettysburg durante a Guerra Civil. Após a virada do século, a cidade tornou-se um destino popular para caça de raposas e steeplechasing, ganhando uma reputação como a "capital da nação cavalo e Caça" e atraindo visitantes bem conhecidos de todo o país, incluindo o Presidente John F. Kennedy.
Com mais de 160 edifícios listados no Registro Nacional de lugares históricos, Middleburg é conhecida por sua beleza natural, charme histórico e hospitalidade sulista. Em torno da cidade, você vai encontrar paisagens pitorescas, com paredes de pedra baixas em torno de imponentes fazendas de cavalos e gado pastando em campos próximos–tudo com as Montanhas Blue Ridge e Bull Run como um cenário cênico. Com um clima ideal para o cultivo de uvas, Middleburg também possui mais de 20 vinícolas dentro de 30 minutos desta aldeia histórica, tornando-se um dos 10 melhores destinos de vinho do mundo.
