Middleburgot 1787-ben alapította az amerikai függetlenségi háború alezredese és a Virginia államférfi, John Leven Powell, aki az ingatlant George Washington unokatestvérétől, Joseph Chinntől vásárolta. Powell megváltoztatta a nevét" Chinn Crossroads " Middleburg, mert a város volt a félúton között Alexandria Winchester mentén népszerű Ashby Gap kereskedelmi útvonal, mentén, ami ma Rte. 50. A város gazdag történelemmel rendelkezik, beleértve az 1863-as Két összecsapás helyszínét a Gettysburg kampány részeként a polgárháború alatt. A századforduló után a város népszerű célponttá vált a rókavadászat és a steplechasing számára, ezzel hírnevet szerzett magának, mint a "nemzet lova és Vadász fővárosa", és jól ismert látogatókat vonzott az ország minden tájáról, beleértve John F. Kennedy elnököt is.
A több mint 160 épület szerepel a nemzeti nyilvántartásban a történelmi helyek, Middleburg ismert a természeti szépség, történelmi varázsa, valamint a déli vendégszeretet. A várost körülvevő festői vidék, alacsony kőfalakkal körülvéve, impozáns lófarmokat és szarvasmarhákat legeltetve a közeli mezőkben-mindezt a Blue Ridge és a Bull Run hegyek festői háttérként. A szőlőtermesztés ideális klímájával a Middleburg több mint 20 pincészetet büszkélkedhet 30 perc alatt a történelmi faluból, így a világ egyik legjobb 10 borhelyévé válik.
