Middleburg a été fondée en 1787 par le lieutenant-colonel de la guerre révolutionnaire américaine et homme d'État de Virginie John Leven Powell, qui a acheté la propriété à Joseph Chinn, un cousin de George Washington. Powell a changé le nom de "Chinn's Crossroads" en Middleburg parce que la ville était à mi-chemin entre Alexandrie et Winchester le long de la route commerciale populaire d'Ashby Gap, le long de ce qui est aujourd'hui la Rte. 50. La ville a une riche histoire, ayant notamment servi de site à deux escarmouches en 1863 dans le cadre de la campagne de Gettysburg pendant la guerre civile. Après le tournant du siècle, la ville est devenue une destination populaire pour la chasse au renard et la chasse au steeple, ce qui lui a valu la réputation de "capitale nationale du cheval et de la chasse" et a attiré des visiteurs célèbres de tout le pays, dont le président John F. Kennedy.
Avec plus de 160 bâtiments inscrits au registre national des lieux historiques, Middleburg est connue pour sa beauté naturelle, son charme historique et l'hospitalité du Sud. Autour de la ville, vous trouverez des paysages pittoresques, avec des murets de pierre entourant des fermes de chevaux majestueuses et du bétail paissant dans les champs voisins - le tout avec les montagnes Blue Ridge et Bull Run en toile de fond. Avec un climat idéal pour la culture du raisin, Middleburg compte également plus de 20 établissements vinicoles à 30 minutes de ce hameau historique, ce qui en fait l'une des dix premières destinations viticoles au monde.
