Middleburg ezarri zen 1787an American Iraultzaile Gerra Teniente Koronelak eta Virginia estatu John Leven Powell, nork erosi jabetza Joseph Chinn, lehengusu bat George Washington. Powell aldatu izena "Chinn Bidegurutze" nahi Middleburg delako herri izan zen erdibidean arteko puntu Alexandria eta Iurreta batera popular Ashby Hutsune merkataritza ibilbidea, batera, zer da gaur egun Rte. 50. Herriko historia aberatsa du, besteak zerbitzatu gune gisa bi borroketan 1863 zati gisa Gettysburg Kanpaina, Gerra Zibilean. Ondoren, mende, herri bat izan zen popular helmuga foxhunting eta steeplechasing, irabazten du ospea gisa "Nazioaren Zaldi eta Ehiza Hiriburua" eta erakartzeko ezagun bisitari herrialde osoan zehar, barne John F. Kennedy Presidenteak.
Baino gehiago 160 eraikin Nazionala zerrendatzen Erregistro Historiko Lekuak, Middleburg ezaguna da bere edertasun natural, historiko xarma, eta Hegoaldeko ostalaritza. Inguruko herri, aurkituko duzu bitxi landa, baxua harrizko hormak inguruko dotorea zaldi ustiategiak eta ganadua artzaintza inguruko eremuak–guztiak batera Blue Ridge eta Zezen Exekutatu mendiak bezala eszeniko bat atzean. Bat ideal klima mahatsa hazteko, Middleburg ere badaude, baino gehiago 20 upategi 30 minutu barru historiko honen hamlet, bat eginez top 10 ardoa munduko helmuga.
