Middleburg es va establir el 1787 per la Guerra Revolucionària Americana Tinent Coronel i Virginia estadista John Leven Powell, que va adquirir la propietat de Josep Chinn, un cosí de George Washington. Powell va canviar el nom de "Chinn la Cruïlla" a Middleburg, perquè la ciutat va ser el punt mig entre Alexandria i Winchester al llarg de la popular Ashby Bretxa de comerç de ruta, al llarg del que avui és el Rte. 50. El poble compta amb una rica història, incloent-hi serveix com a lloc de dos escaramusses en 1863 com a part de la Campanya de Gettysburg durant la Guerra Civil. Després del canvi de segle, la ciutat es va convertir en una destinació molt popular per a foxhunting i steeplechasing, guanyar-se una reputació com a "Nació Cavall i la Caça Capital" i a l'atracció coneguda visitants de tot el país, entre ells el President John F. Kennedy.
Amb més de 160 edificis inclòs en el Registre Nacional de Llocs Històrics, Middleburg és conegut per la seva natural bellesa, encant històric, i el Sud d'hospitalitat. Que envolten la ciutat, trobareu paisatge pintoresc, amb baixos de pedra que envolta senyorial cavall granges i vaques pasturant a prop de camps–tot amb la Blue Ridge i correguda de muntanyes com un pintoresc teló de fons. Amb una climatologia ideal per al cultiu del raïm, Middleburg també compta amb més de 20 cellers dins de 30 minuts d'aquest històric de poblet, convertint-lo en un dels 10 millors vins destinacions del món.
