Middleburg je 1787. godine osnovao pukovnik Američkog rata za neovisnost i državnik Virginije John leven Powell, koji je kupio imovinu od Josepha Chinna, rođaka Georgea Washingtona. Powell je promijenio ime od "Chinn Cross" do Middleburga, jer je grad bio na pola puta između Aleksandrije i Winchestera uz popularnu trgovačku rutu Ashby Gap, uz ono što je danas Rte. 50. Grad ima bogatu povijest, uključujući i služenje kao mjesto dvaju sukoba 1863. godine kao dio Gettysburg kampanje tijekom građanskog rata. Na prijelazu stoljeća grad je postao popularno mjesto za lov na lisice i trčanje s preprekama, zarađujući ugled kao "nacionalni glavni grad konja i lov" i privlačeći poznate posjetitelje iz cijele zemlje, uključujući predsjednika Johna F. Kennedyja.
S više od 160 zgrada upisanih u Nacionalni registar povijesnih mjesta, Middleberg je poznat po svojoj prirodnoj ljepoti, povijesnom šarmu i Južnoj gostoljubivosti. Oko grada naći ćete slikovitu okolicu s niskim kamenim zidovima koji okružuju veličanstvene konjske farme i stoku koja ispašu na obližnjim poljima-sve s plavim grebenom i planinama Bull Run kao slikovitom pozadinom. Uz idealnu klimu za uzgoj grožđa, Middleberg također ima više od 20 vinarija u roku od 30 minuta vožnje od ovog povijesnog sela, što ga čini jednim od 10 najboljih vinskih destinacija na svijetu.
