Middleburg je bil ustanovljen leta 1787 za Ameriške Osamosvojitvene Vojne podpolkovnik in Virginia državnik John Leven Powell, ki so kupili nepremičnine od Joseph Chinn, a bratranec George Washington. Powell spremenila ime iz "Chinn je Razpotju", da Middleburg, ker mesto, je bila pol poti med Aleksandriji in Winchester skupaj priljubljena Ashby Vrzel trgovski poti, po kaj je danes Rte. 50. Mesto ima bogato zgodovino, vključno s služenjem kot mesto dveh spopadov leta 1863 kot del Gettysburške kampanje med državljansko vojno. Po prelomu stoletja, je mesto postala priljubljena destinacija za foxhunting in steeplechasing, zaslužek je sloves kot "Naroda Konja in Lov Kapitala" in privabljanje znanih obiskovalcev iz vseh koncev slovenije, tudi Predsednik John F. Kennedy.
Ker je v nacionalnem registru zgodovinskih krajev navedenih več kot 160 zgradb, je Middleburg znan po svoji naravni lepoti, zgodovinskem šarmu in Južni gostoljubnosti. Okoli mesta, boste našli slikovito pokrajino, z nizko kamnite stene okoliških dostojanstveno konjske farme in govedo paše v bližini polja–vse z Modro Slemena in Bika Teči gore kot scensko ozadje. Z idealne razmere za pridelavo grozdja, Middleburg ponaša tudi z več kot 20 kleti v roku 30 minut, od tega zgodovinskega kraja, kar je ena od top 10 vina destinacij na svetu.
