Middleburgą 1787 m.įkūrė amerikiečių revoliucinis karo Pulkininkas leitenantas ir Virdžinijos valstybės vadovas Johnas Levenas Powellas, kuris įsigijo turtą iš Džozefo Činno, Džordžo Vašingtono pusbrolio. Powell pakeitė pavadinimą iš "Chinn' s Crossroads " į Middleburgą, nes miestas buvo pusiaukelėje tarp Aleksandrijos ir Vinčesterio palei populiarų Ashby Gap prekybos maršrutą, palei tai, kas šiandien yra Rte. 50. Miestas turi turtingą istoriją, įskaitant tarnauja kaip dviejų susišaudymų 1863 kaip dalis Gettysburg kampanijos pilietinio karo metu svetainėje. Pasibaigus šimtmečiui, miestas tapo populiariu "foxhunting" ir "steeplechasing" paskirties vieta, uždirbdamas jį kaip "tautos arklių ir medžioklės sostinę" reputaciją ir pritraukdamas gerai žinomus lankytojus iš visos šalies, įskaitant prezidentą Johną F. Kennedy.
Su daugiau nei 160 pastatų, išvardytų Nacionaliniame istorinių vietų registre, Middleburgas yra žinomas dėl savo gamtos grožio, istorinio žavesio ir Pietų svetingumo. Aplink miestą rasite vaizdingą kraštovaizdį, su mažomis akmeninėmis sienomis, supančiomis didingus arklių ūkius ir galvijų ganymą netoliese esančiuose laukuose–visi su "Blue Ridge" ir "Bull Run mountains" kaip vaizdingas fonas. Su idealiu klimatu vynuogių auginimui, Middleburgas taip pat gali pasigirti daugiau nei 20 vynuogynų per 30 minučių nuo šio istorinio Hamleto, todėl jis yra vienas iš 10 geriausių vyno vietų pasaulyje.
