Middleburg asutati 1787. aastal Ameerika Revolutsioonilise sõja kolonelleitnant ja Virginia riigimees John Leven Powell, kes ostis vara George Washingtoni nõbu Joseph Chinnilt. Powell muutis nime" Chinn 's Crossroads" Middleburg, sest linn oli pooleldi punkti vahel Alexandria ja Winchester mööda populaarne Ashby Gap kaubatee, mööda mida on täna rte. 50. Linnal on rikkalik ajalugu, sealhulgas 1863. aastal toimunud kahe kokkupõrke koht kodusõja ajal Gettysburgi kampaania osana. Pärast sajandivahetust sai linn populaarseks foxhunting ja steeplechasing sihtkohaks, teenides selle maine kui "rahva hobuse-ja Jahipealinn" ning meelitades tuntud külastajaid üle kogu riigi, sealhulgas President John F. Kennedy.
Rohkem kui 160 hoonega, mis on loetletud ajalooliste kohtade riiklikus registris, on Middleburg tuntud oma loodusliku ilu, ajaloolise võlu ja lõunapoolse külalislahkuse poolest. Ümbritsev linn, leiad maaliline maal, madala kiviseinad ümbritsevad väärikas hobune talud ja kariloomade karjatamise lähedal väljad-kõik koos Blue Ridge ja Bull Run mäed maalilise taustaks. Mis ideaalne kliima viinamarjade kasvatamiseks, Middleburg ka uhke rohkem kui 20 veinitootjate jooksul 30 minutit selle ajaloolise aleviku, mistõttu on üks top 10 veini sihtkohtadesse maailmas.
