Middleburg iki diadegaké ing 1787 dening Amérika Perang Revolusioner Letnan Kolonel lan Virginia negarawan Yohanes Leven Powell, sing dituku properti saka Joseph Chinn, a seduluré saka George Washington. Powell diganti jeneng saka "Chinn kang Prapatan" kanggo Middleburg amarga kutha iki titik separo antarane Alexandria lan Winchester ing sadawane populer Ashby Longkangan dagang auto, bebarengan apa dina iki Rte. 50. Kutha wis sugih sajarah, kalebu porsi minangka situs rong ontran ing 1863 minangka bagéan saka Gettysburg Kampanye sak Perang Sipil. Sawise siji saka abad, kutha iki dadi panggonan populer kanggo foxhunting lan steeplechasing, entuk reputasi minangka "Bangsa Jaran lan Mburu Ibukutha" lan narik kawigaten kondhang pengunjung saka kabeh liwat negara, kalebu Presiden John F. Kennedy.
Karo luwih saka 160 bangunan kadhaptar ing National Register saka Sajarah Panggonan, Middleburg dikenal kanggo sawijining kaendahan alam, pesona sajarah, lan Kidul hospitality. Lingkungan kutha, sampeyan bakal nemokake picturesque deso, karo kurang watu tembok lingkungan stately jaran farms lan sapi angonan ing toko kothak–kabeh karo Blue Ridge lan Bull Run gunung-gunung minangka sokongan apik. Karo becik iklim kanggo akeh grapes, Middleburg uga pamer luwih saka 20 wineries ing 30 menit iki sajarah dusun, nggawe iku salah siji saka ndhuwur 10 anggur tujuan ing donya.
