Middleburg ilianzishwa mwaka 1787 na Marekani Vita ya Mapinduzi ya Luteni Kanali na Virginia waziri John Leven Powell, ambao kununuliwa mali kutoka kwa Joseph Chinn, binamu ya George Washington. Powell kubadili jina kutoka "Chinn ya njia Panda" na Middleburg kwa sababu mji ilikuwa nusu ya uhakika kati ya Alexandria na Winchester pamoja maarufu Ashby Pengo biashara ya njia, pamoja na kile ni leo Rte. 50. Mji ina historia ya matajiri, ikiwa ni pamoja na kuwahudumia kama tovuti ya mbili mapigano katika 1863 kama sehemu ya Gettysburg Kampeni wakati wa Vita vya wenyewe kwa wenyewe. Baada ya upande wa karne, mji akawa marudio maarufu kwa ajili ya foxhunting na steeplechasing, na kupata sifa kama "Taifa ya Farasi na Kuwinda Capital" na kuvutia maalumu wageni kutoka wote juu ya nchi, ikiwa ni pamoja na Rais John F. Kennedy.
Na zaidi ya 160 majengo waliotajwa kwenye Daftari ya Taifa ya Maeneo ya Kihistoria, Middleburg ni maalumu kwa ajili ya uzuri wake wa asili, kihistoria charm, na Kusini mwa ukarimu. Jirani ya mji, utapata picturesque nchi, na chini ya kuta jiwe jirani stately farasi mashamba na malisho ya mifugo katika mashamba ya jirani–wote na Blue Ridge na Ng'ombe Kukimbia milima kama scenic kuongezeka. Na bora ya hali ya hewa kwa ajili ya kupanda zabibu, Middleburg pia ina zaidi ya 20 wineries ndani ya 30 dakika ya hii ya kihistoria hamlet, na kuifanya moja ya juu 10 mvinyo unafuu katika dunia.
