Middleburg grundades 1787 av Amerikanska frihetskriget Överstelöjtnant och Virginia statsman John Leven Powell, som köpt fastigheten från Joseph Chinn, en kusin till George Washington. Powell bytte namn från" Chinns Crossroads " till Middleburg eftersom staden var halvvägs mellan Alexandria och Winchester längs den populära Ashby Gap trading route, längs vad som idag är rte. 50. Staden har en rik historia, inklusive tjänstgör som platsen för två skärmytslingar i 1863 som en del av Gettysburg kampanjen under inbördeskriget. Efter sekelskiftet, staden blev en populär destination för foxhunting och steeplechasing, tjäna det ett rykte som "nationens häst och jaga kapital" och locka välkända besökare från hela landet, inklusive President John F. Kennedy.
Med mer än 160 byggnader listade på National Register of Historic Places är Middleburg känd för sin naturliga skönhet, historiska charm och södra gästfrihet. Runt om i staden hittar du pittoresk landsbygd, med låga stenmurar som omger ståtliga hästgårdar och boskap som betar i närliggande fält–allt med Blue Ridge och Bull Run mountains som en naturskön bakgrund. Med ett idealiskt klimat för odling av druvor, har Middleburg också mer än 20 vingårdar inom 30 minuter från denna historiska hamlet, vilket gör det till en av de 10 bästa vindestinationerna i världen.
